17 aprile Giovedì Santo
La liturgia prevede che le Specie Eucaristiche vengano risposte, per l'adorazione dei fedeli, in un Ciborio, riccamente addobbato che viene chiamato, impropriamente, "Sepolcro". All'ora del tramonto, soprattutto le vie del centro storico si animano di popolo che peregrina nelle numerose chiese per adorare l'Eucarestia.
Caratteristico è il pellegrinaggio delle varie Confraternite. Uno squillo di tromba, lento e sofferto come lamento, cui fanno eco il rullare del tamburo e lo stridìo della "trozzula", si spande per le strade del Centro Storico. Gli "incappucciati" con passo lento e grave, si recano a visitare, in orari distinti, i "Sepolcri", allestiti nelle parrocchie e chiese cittadine. Gli "incappucciati" o "mai", come vengono chiamati, appartengono alle Confraternite locali, reliquie delle medioevali corporazioni di arti e mestieri.
Le confraternite sono tante: dei muratori, dei sarti, dei pescatori, degli scaricatori del porto o "bastaggi", dei fabbri, dei bottai, dei falegnami, dei calzolai e, anche, dei nobili. Ognuna di queste Confraternite ha una chiesa propria e una propria "divisa".
18 aprile Venerdì Santo "L'Urnia"
Anticamente era la sola Confraternita del S.smo Crocefisso (quella dei bottai) ad avere l’onore di portare, processionalmente per le vie della Città, la lignea statua di Cristo Morto (Urnia) e quella della Vergine Addolorata.
Oggi, dopo la riforma del calendario liturgico, sono due le Confraternite che, nel vespro del Venerdì Santo, dopo l’Azione Liturgica propria del giorno, processionalmente, per le vie del Centro Storico e del Borgo, con enorme affluenza di popolo organizzano e conducono questa manifestazione devozionale: la Confraternita del S.s.mo Crocifisso e quella di Santa Maria degli Angeli (o dei pescatori), che porta la statua della Vergine Addolorata.
Alle due tradizionali statue, la Confraternita del S.s.mo Crocifisso ne ha aggiunte altre cinque, opera di valenti maestri cartapestai, raffiguranti diverse posizioni di Gesù durante la Passione: l'agonia dello Getsemani, la Flagellazione, l’Ecce Homo, Cristo con la Croce, la Crocifissione. Al suono della tromba e al rullio del tamburo, si snoda il pellegrinaggio preceduto dalla "Croce dei Misteri". Seguono i Confratelli del Crocefisso, dal saio e cappuccio rossi e dalla mozzetta celeste; hanno sul capo una corona di spine. Le statue dei "Misteri" procedono in questa lunga "sfilata" di confratelli fino alla "grande" Tomba, addobbata di fiori.
19 aprile Sabato Santo "La desolata"
E' l'ultima manifestazione quaresimale pubblica della religiosità popolare: la processione della Desolata. Sul far dell'alba, dopo aver trascorso la notte nella mediazione dei dolori della Vergine Maria, la Confraternita di Santa Maria della Purità (o dei "bastaggi") porta in processione per le strade di Gallipoli la statua di Cristo Morto e della Vergine Desolata. Il silenzio della notte è, come d'incanto, rotto dal suono lamentoso della tromba e dal rullio del tamburo. E vanno i confratelli, dal saio e cappuccio bianco e dalla mozzetta gialla color paglierino, mentre le porte delle case si spalancano, si accendono le finestre. La statua di Cristo morto è adagiata in un'Urna coperta d'oro zecchino e dietro, portata a spalla, la magnifica statua settecentesca della Desolata. Sta la Vergine seduta ai piedi della Croce, coperta dal manto nero come la morte.
Il Sacerdote che indossa il priviale rosso e che regge la reliquia della croce. Il momento più toccante della processione è al rientro dal Borgo, quando, dinnanzi al ponte seicentesco, altra folla si unisce per l'ultimo tratto del pellegrinaggio, che si conclude sulla spianata della Purità con la consueta benedizione.